Η ιστορία της Σκιάθου αρχίζει από την προϊστορική εποχή, όπου οι πρώτοι κάτοικοι του νησιού ήταν οι Πελασγοί. Λαός ο οποίος είχε τις ρίζες του στο βορρά και συγκεκριμένα στην περιοχή της Θράκης. Οι Χαλκιδείς εμφανίζονται ανάμεσα στον 7ο και 6ο αιώνα π.Χ. Έκτισαν την πόλη τους δυτικά από το σημερινό λιμάνι, σε ένα ύψωμα έτσι ώστε να μπορούν να παρακολουθούν τις κινήσεις των εχθρών.
Το 478 π.Χ. η Σκιάθος έγινε μέλος της Α' Αθηναϊκής Συμμαχίας.
Το 404 π.Χ. με την λήξη του Πελοποννησιακού Πολέμου και την ήττα των Αθηναίων από τους Σπαρτιάτες, η Σκιάθος βρέθηκε κάτω από την ηγεμονία της Σπάρτης.
Το 378 π.Χ. κατά την ίδρυση της Β' Αθηναϊκής Συμμαχίας, η Σκιάθος έγινε ξανά σύμμαχος της Αθήνας. Σ' αυτό το διάστημα και για 40 περίπου χρόνια η Σκιάθος αυτόνομη γνώρισε τρομερή ανάπτυξη. Χαρακτηριστικό της μεγάλης οικονομικής άνεσης είναι ότι την εποχή αυτή διέθετε το δικό της μπρούτζινο νόμισμα, στο οποίο από την μια πλευρά εμφανιζόταν το κεφάλι του Ερμή και από την άλλη η λέξη "CKIAΘI".
Το 338 π.Χ. βρέθηκε κάτω από την κυριαρχία των Μακεδόνων.
Μετά τους Μακεδόνες οι Ρωμαίοι, μαζί με τον σύμμαχό τους Άτταλο, έφτασαν στο νησί και λεηλάτησαν ότι είχε απομείνει. Οι Ρωμαίοι έχοντας καθυποτάει το 146 π.Χ. ολόκληρη σχεδόν την Ελλάδα, παραχώρησαν στις πόλεις και τα νησιά πολλές ελευθερίες.
Το 42 π.Χ. ο Αντώνιος δώρισε την Σκιάθο στους Αθηναίους θέλοντας να τους ευχαριστήσει για την φιλική τους συμπεριφορά.
Στα χρόνια του Βυζαντίου, μετά την προσωρινή κατάληψη της Βυζαντινής αυτοκρατορίας από τους Φράγκους το 1204, οι τελευταίοι παρέδωσαν το νησί στους Βενετούς αδελφούς Γκίζι, οι οποίοι παρέμειναν στο νησί έως το 1276, οπότε ο στόλος των βυζαντινών τους οδήγησε μακριά από τις Βόρειες Σποράδες.
Οι Βυζαντινοί εγκατέλειψαν οριστικά τη Σκιάθο το 1453.
Το 1538 υπήρξε καθοριστική χρονιά για την Σκιάθο. Οι Τούρκοι μετά από επτά ημέρες πολιορκίας, κατέκτησαν το νησί, σκορπίζοντας το θάνατο σε ένοπλους και γυναικόπαιδα. Επέβαλαν πολλούς σκληρούς νόμους.
Μαζί με την πανελλαδική εξέγερση το 1821, επαναστάτησαν και οι κάτοικοι της Σκιάθου. Οι Τούρκοι ηττημένοι εγκατέλειψαν το νησί, για να επιχειρήσουν ξανά τον Οκτώβριο του 1823, αποβιβάζοντας 200 άντρες. Τότε όμως οι Έλληνες με οπλαρχηγούς τον Καρατάσο, Γάτσο και Περαιβό κατατρόπωσαν τους εισβολείς, χαρίζοντας για πάντα στην Σκιάθο την ανεξαρτησία της.
Οι Σκιαθίτες επέστρεψαν στην παλιά τους πόλη το 1829. Απο δω και πέρα αρχίζει η λαμπρή πορεία του νησιού, χωρίς πολέμους και καταστροφές, όπου η πρόοδος αποτελούσε τη μοναδική έννοια των κατοίκων.
Εξαίρεση αποτέλεσε η πυρπόληση του νησιού από τους Γερμανούς στο Β' Παγκόσμιο Πόλεμο.